Chelsea y Arsenal se enfrentaron en la Primera División de la Liga de Fútbol en Stamford Bridge por primera vez el 9 de noviembre de 1907, 30 años después de que el estadio fuera abierto por primera vez para el uso del London Athletic Club. Chelsea ganó 2.1 con ambos goles marcados por George Hilsdon. La respuesta del Arsenal provino de Charlie Satterthwaite.
George Hilsdon fue el primer jugador en marcar 100 goles para el Chelsea y todavía se puede ver una veleta inspirada en él en Stamford Bridge. Cuenta la leyenda que el Chelsea sufrirá una «gran desgracia» si alguna vez se retira, como sucedió durante las obras de base a fines de la década de 1970, cuando el Chelsea estaba en declive financiero y futbolístico. Hilsdon fue víctima de un ataque con gas en el Frente Occidental en la Primera Guerra Mundial y nunca volvió a jugar fútbol profesional, muriendo en 1941. Su tumba no está marcada.
Este primer partido fue visto por una multitud récord para la primera división de Inglaterra: 65.000. El Arsenal todavía era conocido como Woolwich Arsenal y tenía su sede en ese momento, pero tuvo un gran número de seguidores para este partido debido a que también era el 66 cumpleaños del Rey Eduardo VII. La fábrica de municiones, donde se encontraban muchos de los trabajadores que siguieron al club, estaba cerrada por el día, por lo que podían viajar libremente al oeste de Londres.
De hecho, el Arsenal podría haber sido más rival local del Chelsea que el Tottenham Hotspur. Un empresario local, Henry Norris, tuvo un papel importante en el desarrollo de ambos clubes. Amasando una fortuna de la propiedad, Norris se convirtió en director y luego en presidente de Fulham. Otro hombre de negocios eduardiano llamado Henry, Henry Augustus Mears, había adquirido Stamford Bridge con miras a convertirlo en uno de los mejores lugares para el fútbol de asociación en la capital, si no en todo el país. Le ofreció a Norris la oportunidad de mudar el Fulham FC a la tierra, pero Norris se negó a pagar el alquiler anual de unas £ 1500, por lo que Mears creó su propio equipo, el Chelsea FC, en 1905. Si Norris no hubiera sido tan cuidadoso con su dinero, podría haber no haber sido un club de fútbol del Chelsea en absoluto.
Cinco años más tarde, Norris, todavía presidente de Fulham, se convirtió en accionista mayoritario de Woolwich Arsenal, que había entrado en liquidación voluntaria. Al convertirse también en presidente de ese club londinense, Norris propuso fusionarlos con Fulham para formar un superclub. El movimiento fue bloqueado por la Liga de Fútbol, por lo que Chelsea y Fulham siguieron siendo rivales locales en lugar de Chelsea y Arsenal.
Este partido entre los dos equipos en 1907 fue el primero en ser jugado por dos clubes londinenses en la Primera División y, por lo tanto, el primer «derby de Londres» importante. Todos los encuentros de liga posteriores entre los dos equipos hasta la fecha han sido en el nivel más alto del fútbol inglés (la antigua Primera División y ahora la Premier League).
Woolwich Arsenal se vengó la temporada siguiente con una victoria de 2.1 el 28 de noviembre de 1908: el gol del Chelsea vino de nuevo de George Hilsdon. Los Gunners también ganaron en el césped del Chelsea en la temporada posterior, antes del primer empate, 1.1, en este partido de liga el 15 de febrero de 1913. Esta fue la última vez que los dos equipos se encontraron antes de que Woolwich Arsenal se mudara a Highbury y cambiara su nombre. al Arsenal.
De hecho, después de esa victoria en su primer encuentro, Chelsea no volvió a ganar el partido hasta el 13 de diciembre de 1919 cuando ganó 3.1 con goles de Robert McNeil, John Cock y Henry Ford frente a una gran multitud de 60.000 personas en la posguerra.
El partido del 12 de octubre de 1935 se jugó frente a otra multitud enorme: 82.905, que fue la segunda asistencia más alta registrada para un partido de la liga inglesa. Terminó en un empate 1.1. Joseph Bambrick anotó para el Chelsea y Jack Crayston para el Arsenal.
La victoria récord del Arsenal en la liga en Stamford Bridge se produjo frente a 74.667 aficionados al fútbol el 29 de noviembre de 1930: una victoria de 5,1, con David Jack anotando un hat-trick mientras el Arsenal se acercaba a su primera victoria en el campeonato de liga y dominaba el fútbol inglés en la década de 1930. . Volvieron a marcar cinco veces el 24 de noviembre de 1934, en una victoria de 5,2 esta vez, con el legendario delantero centro del Arsenal, Ted Drake, anotando cuatro de los goles del Arsenal. Drake pasaría a dirigir Chelsea en 1952 y fue en gran parte responsable de cambiar su apodo de los pensionistas a Los azules.
Los Gunners también anotaron cinco goles en la victoria por 5,3 el 29 de octubre de 2011 con Robin Van Persie anotando un hat-trick para los vencedores.
La mayor victoria del Chelsea en el partido se produjo en una victoria de 6.0 en la Premier League el 22 de marzo de 2014, que también fue el entrenador del Arsenal, el partido número 1000 de Arsène Wenger a cargo. Esta es la mayor cantidad de goles que el Chelsea ha marcado contra el Arsenal en un partido de liga en Stamford Bridge y también representó el mayor margen de victoria de The Blues. Oscar anotó dos goles ese día junto con uno de Samuel Eto’o, Andre Schurrle, Eden Hazard y Mohamed Salah frente a una asistencia de 41.614.
Los equipos están cabeza a cabeza en términos de victorias en este encuentro. En los años en que el Chelsea ganó el título de liga, nunca perdió en casa ante sus rivales del norte de Londres, empató los partidos en las temporadas 1954/55 y 2004/05 y ganó cada uno de ellos en 2005/06, 2009. /10 y 2014/15.
El Arsenal, en las 13 temporadas en las que ha terminado como Campeón de Liga, sólo ha perdido en el Chelsea en dos ocasiones (el Chelsea estuvo en Segunda División en la temporada 1988/89 por lo que no hubo partido) – el 29 de agosto de 1970 cuando Paddy Mulligan y John Hollins anotaron para Chelsea y Eddie Kelly devolvió uno para Arsenal, y el 2 de febrero de 1991. Kerry Dixon y Graham Stuart anotaron para Chelsea ese día con Alan Smith respondiendo por Arsenal frente a una multitud de 29,094. Esta fue la única derrota liguera de la temporada para el Arsenal de George Graham y la primera en 27 partidos de Primera División, remontándose a una derrota por 2.0 en Luton Town el 21 de abril de 1990.
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